Agli inizi del 1200 Castiglione era già testimoniato nei documenti come torre e castello e, nella seconda metà di questo secolo, dotato di ben due chiese di cui una era Pieve. In zona Agresto, ancora rimangono dei resti di quella che fu la Pieve fortificata di S. Michele Arcangelo a’ Monti, la cui torre (la stessa della chiesa o una ad essa molto vicina) fu distrutta in almeno un paio di eventi bellici avvenuti nel secolo XIV. In quello che oggi viene chiamato “Borgo di Castiglion del Bosco” invece, ancora resiste la vecchia chiesa del duecento ed i resti di una struttura fortificata, anch’essa con torre e cinta muraria, da sempre considerata il vero e più grande “Castello”. Fondato dai Cacciaconti sul finire del XII secolo fu possesso di tante famiglie senesi blasonate, forse le più importanti: Giuseppi, Gallerani, Salimbeni, Piccolomini, Tolomei, Marescotti, Del Cotone, Borghesi, Malavolti-Del Benino, senza tralasciare quella dei Biondi (poi Biondi-Santi) il cui possesso fu più recente (XIX secolo), che però aveva origini volterrane.
Libro: ‘I Gallerani‘
